曾伟雄于1970年毕业于高主教书院小学部，后于1977年毕业于高主教书院预科，期间曾经为中文学会的秘书，毕业后于一所晚间学校延续其在修读中学时期的中学义工队事务（教授英文）。1978年1月，曾伟雄成功投考加入皇家香港警务处，成为见习督察，在职期间不断进修，后来获得颁授工商管理硕士学位。30多年来，曾伟雄在警务处担任过多个岗位，当中大部分与侦缉事务有关，包括于1980年代驻守于毒品调查科等，期间获上司挑选为卧底，混入贩毒集团后与毒贩交易，最终成功拘捕疑犯、协助单位侦破案件。由于表现出色，曾伟雄获重点栽培，于1988年以总督察职级身份获保送至英国布林斯希尔警察员工学院修读初级指挥课程（通常为人员晋升为警司后才会获保送至英国修读相关课程），于翌年晋升为警司，期间于1993年至1995年再次远赴英国，被借调往伦敦警察厅担任侦缉警司（分区侦缉单位指挥官），期间侦破多宗案件。1996年，曾伟雄晋升为高级警司，驻守于新界北总区刑事总部。1998年，曾伟雄晋升为总警司，担任湾仔警区指挥官，期间于1999年在北京清华大学修读中国事务课程；至2000年至2002年担任有组织罪案及三合会调查科主管，在任期间曾经领队侦查季炳雄案，包括一次捣破怀疑支援季炳雄持械行劫的犯罪集团、检获载有可疑交易的银行户口纪录、名贵手表及开山刀等等；期间先后于2000年及2002年在美国哈佛大学及英国皇家国防研究学院分别修读管理发展课程及深造。
2003年，曾伟雄获委任为警务处助理处长，领导资讯系统部，期间于2004年在北京国家行政学院修读进阶国家事务研习课程。2005年2月，曾伟雄获委任为警务处高级助理处长，担任人事及训练处处长，期间致力提升警务人员的心理质素，包括为心理服务课扩充编制、聘请警察临床心理学家测量现职警务人员的心理图谱以及为投考人设计心理质素评估问卷。此外，因应人员学历节节上升，曾伟雄在任期间构思了一套人事管理综合策略，安排拥有7年资历的警务人员驻守于不同岗位工作及学习专门知识，以挽留人才被私营机构以高薪挖角的持续情况、减少流失率及提升警察的专业形象。与此同时，就警务处自1988年后未再就职级检讨，他亦于同年起进行职系架构检讨，以研究职级是否切合时下的实际需要，包括考虑取消高级督察（虚衔）、高级警司及警务处高级助理处长职级，并且合并警长及警署警长为一个职级。至2006年，曾伟雄调任行动处处长。2007年12月21日，警务处确认将会委任曾伟雄为警务处副处长（管理），至翌月月7日委任其为警务处副处长（管理），接替于同日展开退休前休假的冯兆元；任内建树之一是设计新一代的警署建筑及模型，作为未来一世纪全面翻新各警署的蓝本，采用人性化的设计，加强保障报案者的隐私。至2010年3月，曾伟雄调任警务处副处长（行动）。
2011年1月6日，国务院宣布任命，曾伟雄于2011年1月11日接替预定任期至5月月底、选择提早于当日展开退休前休假的邓竟成担任警务处处长，以确保多名宪委级人员于短期内之退休、晋交及交接顺利。其任期将逾5年，为香港回归后历来任期第二长处长。曾伟雄于当日会见香港传媒，表示怀着愉快心情履新，深信其同袍的敬业乐业的精神及社会对警务的支持，将会有助于警务处应付未来各项挑战。他指出，警务处实践高度专业、诚信和服务文化是非常重要，他在任内将会继续加强此方面的工作。他期望与员工加强沟通，讨论他们所关注的事项。
香港作为国际金融中心、香港国际机场作为航空运输中心、香港社会资讯四通八达、人流及货运均骆驿不绝，故此罪行不仅限从本地发展，乃跨地域性地发生，包括贩毒、洗黑钱、销赃、骗案、科技罪行、发布儿童色情刊物及有组织罪行等等。加上香港地少人多，跨境罪行一旦进入香港境内，随即能够快速散播，并无缓冲空间予警察容后处理。为了免除过去香港警务处需要透过国际刑警组织协调来处理跨境罪行的程序，曾伟雄上任后首两年马不停蹄地与海外多个国家筑构国际跨境警务合作网络，从亚太区（包括日本、柬埔寨、泰国、马来西亚、新加坡及印度尼西亚等等）起，由近到远外访海外执法机构，远至大洋洲（包括澳大利亚及新西兰）、欧洲（包括法国等等）、北美洲（美国及加拿大；包括订定与美国联邦调查局采取同步行动，打击网上发布儿童色情刊物。）及南美洲（包括哥伦比亚等等），促成签订多份警务合作协议，用以扩展侦查、追踪及拘捕疑犯、情报交流及人员培训等合作之门。以避免过往需要透过国际刑警组织协调来处理跨境罪行的被动性，往后可以直接单对单的模式跨境警务合作，大幅度地提升侦破罪案效率。
考虑到香港为国际大都会，为很多国际企业总部或者办事处的根据城市，逾百个国家均在香港设立领使馆或者荣誉领使。在政治层面上，香港是中国的特别行政区之一，香港社会受到中国整体形势及情况所影响。过往，针对处理重要基础设施的风险评估事务均由各警区负责，出现时空及资源上局部限制。为了防患未然，加强各敏感重要基础设施防范恐怖袭击的能力，遏止一切可能在香港境内发生的恐怖活动，警务处特别就此制合了原先由不同部门所负责的事务，集中人力和资源，齐集于一个部门内。期望于未来，原本由警区负责的相关任务可以交由此新部门、反恐特勤队、机场特警组、特别任务连、爆炸品处理组、刑事总部、相关香港政府部门及设施机构负责人；各司其职，以达致“预防、保护、戒备、追查、应变”的“反恐五步曲”。上任同年4月，曾伟雄开始筹备成立重要基础设施保安协调中心，至同年12月22日成立。与此同时，曾伟雄亦继续促进各的水平，特别是反恐特勤队及特别任务连，前者编制倍增、引进更先进的武器及装备，并且增加与其他地区的反恐队伍交流；而原来仅负责治安事件的小艇分区被添置装备及提升训练水平至“协助反恐”级别，并且于2013年1月在其辖下成立警务处第7支特种警察部队（海事上第2支）──海事紧急应变小组，填补了过往香港海域上没有具备快速应变功能的反恐单位的一块空白。
2011年8月起，曾伟雄推动了一系列的措施，藉以促进警察与传媒的关系，包括成立了传媒联络队，负责在大型公众活动现场中担任警察与传媒沟通的桥梁，以加强传媒了解警察对有关的大型公众活动的警务安排，同时减轻前线警务人员因而需要面对的回应传媒的额外工作，从而减少双方不必要的磨擦。对于有突发记者反映案件简报讯息的数量不足，曾伟雄于2012年2月承诺将会研发资讯发布平台，协助香港传媒采访与警务相关的报道；同年9月22日，警察公共关系科就此开创了互动电子平台，针对案件、事件及官方回应等即时向传媒发布案件的简报讯息，由以往每日发布20宗资讯大幅度增加至每日发布600至700宗。此外，亦开设了一条特别电话热线，传媒每次致电可以最多拣选3宗最具兴趣了解的突发新闻及资讯，透过电子邮件获得相关的基本资料，而获得最多记者点选“赞好”之项目，警察公共关系科更将会优先发放；此举大致上取缔了以往透过传真发布突发新闻及资讯的传统方式，加强了警察与传媒之间的即时互动性。2013年，警察公共关系科先设立了香港警队移动应用程序，及后于3月26日开设了香港警务处官方YouTube频道。与此同时，基于公众活动数目不断增加，警察公众联络组于2012年10月成立，负责主动联络大型及跨区的公众活动的主办者及持份者，加强双方沟通，并且征询专家或者学者，就处理公众活动的警务提供意见，以及在大型及跨区的公众活动中协助及支援警民关系组，以促进公众活动得以维持秩序及安全地进行。
对于香港融乐会的持续建议，加强香港少数族裔与警察的关系，以减少文化冲突、种族歧视、促进互相了解及提升香港少数族裔投身警务处的机会，曾伟雄于上任同年扩展了社区联络助理计划，增加8个警区至13个警区以非公务员合约条款聘请香港少数族裔担任社区联络助理，负责在警民关系组的警民关系主任的协助下，促进警察和香港少数族裔社区的沟通，包括与区内的香港少数族裔领袖会面、向员佐级职级讲授少数族裔的传统习俗及禁忌及教授简单外语；而警察公共关系科就针对性地吸纳香港少数族裔加入少年警讯（至2014年大幅度上升至1,700名香港少数族裔会员）。与此同时，就以非粤语为母语的警员及见习督察投考人的计分制度作出修订，新增通晓（不包括普通话和英语）外国语文的投考人可以获取额外分数。同年，香港回归后的首名土生土长香港少数族裔（香港及巴基斯坦混血儿）警员毕业；从2011年年初至2014年年初，逾百名少数族裔警员及见习督察投考人，两者合共平均成功率为13%，比较平均成功率（警员：9%，见习督察：2%）为高。
对于香港科技罪案数字不断在2012至14年间不断上升，而且愈趋复杂。出身于侦缉部门的曾伟雄特别注重罪案率及破案率的情况，他于在任警务处副处长（管理）期间及准备接任警务处处长职级前就扬言于上任后，提升香港网络安全及打击科技罪行将会为其首要工作目标之一。于2011年，科技罪案组接获2,206宗罪案，涉及损失金额达1亿4千8百万港元，每月所需要检验的电脑数据达36太字节。同年，更有黑客攻击香港交易所网站，导致逾7间股票及窝轮牛熊证停牌。于2012年，科技罪案组接获3,015宗罪案，涉及损失金额达3亿4千万港元，包括发生金银业贸易场辖下交易商去年亦遭到黑客攻击及勒索。有见及此，曾伟雄落实了将科技罪案组升格及独立成科的计划，计划将其编制倍增，以应付及处理黑客入侵商业机构等严重科技罪案；另外加强训练警区人员，使到警区人员能够处理一些简单科技罪案。此外，随着智能手机及平板电脑普及，两者亦相继成为了新兴的犯罪工具。加上整体科技罪案数量大幅度地上升，从2012年的3,015宗至2014年增加至5,133宗，致使科技罪案组的工作量大幅度地增加。2013年，科技罪案组接获为移动设备进行法理鉴证的要求高达2,853宗（单是手提电话已经涉及近4,000部。），比较2012年的2,462宗增长16%。为求促进效率，善用警察力量，将高科技犯罪证据保留，以增加破案率，科技罪行初步支援小组于2013年11月重组为科技罪案初步应变小组，包括添置多种器材、扩大职能，从科技罪案组接收为移动电话、智能电话及平板电脑等移动设备进行的初步法理鉴证及为科技罪案组外的前线警务人员提供与打击科技罪案相关的训练任务，加强科技罪案初步应变小组对处理移动设备的训练，致使科技罪案组可以集中资源，调查严重科技罪案。
此外，2012年首10月纪录有761宗非法进入电脑系统案件，即比较2011年全年纪录有567宗大幅度增加34%，涉及金额亦由4,110万港元大幅度上升至1亿3千5百万港元；至于分散式阻断服务攻击则由2011年纪录有11宗增加愈倍至2012年首10月纪录有25宗，金额则由140万港元下降至35万港元。美国互联网安全技术厂商赛门铁克报告亦都指出，香港网络为亚太区受到黑客攻击频率最高的城市。香港作为国际金融中心和航空运输中心，资讯基础设施极其重要，一旦发生网络瘫痪，将对香港构成灾难性的影响。为了防范于未燃，曾伟雄认为除了需要调查案件外，亦需要主动监察以预防网络攻击发生。经年筹备，网络安全中心于2012年12月成立。
香港为世界上使用Wi-Fi热点最密集的地方之一，97%香港居民都接达宽频服务，而移动电话的渗透率更高达237%，预期将会有进一步的增长。因此，个人、机构及重要基础设施均容易成为科技罪案的受害者，其网络安全亦容易受到威胁。鉴于科技罪行有迅速增加的趋势，曾伟雄于2013年起将打击科技罪案列为警务处处长首要行动项目之一，为首任警务处处长将打击科技罪案相关警务列入警务处处长首要行动项目纲领中。纵使科技罪案组的编制于成立起一直扩充，不过作为商业罪案调查科辖下的一个组别，其获拨款之财政资源不足以应付日益复杂的科技罪案以至网络安全威胁所带来的挑战。警务处为了加强在打撃科技罪行上的能力，透过于2014年1月15日发表的《2014年度香港行政长官施政报告》宣布，科技罪案组将会于同年12月与网络安全中心合并及升格为网络安全及科技罪案调查科。至2015年1月1日，网络安全及科技罪案调查科成立，原来隶属于商业罪案调查科的科技罪案组及其辖下的网络安全中心被拨归其下，并且进行重组、扩充。
2014年2月26日及3月19日先后发生《明报》总编辑刘进图遇袭案及《香港晨报》两名高层人员遭遇袭击，两宗事件均备受香港社会高度关注及香港传媒连日来大编幅报导。由于被拘捕的疑犯均为和胜和成员，时任警务处处长曾伟雄于3月21日下令大举打击三合会的大型行动，而和胜和则为头号目标，务求重挫该三合会势力，并且打击三合会的收入来源。有组织罪案及三合会调查科于即日傍晚6时起至4月20日历时一月、联同刑事情报科及警犬队、所有5个陆上警察总区反三合会行动组、警察机动部队及交通部，以及各警区的刑事单位展开代号为“智磐”（RockSmarter）的反三合会行动，突击搜查香全港逾150个娱乐场所，共拘捕包括和胜和骨干成员在内的317人，当中97人涉及贩运毒品、56人涉及三合会背景，并且检获31万港元现钞、价值约670万港元的色情光碟及逾20万港元毒品以及大批武器。
2015年3月21日，预定任期至同年5月的曾伟雄最后一次以警务处处长身份出席扑灭罪行联席会议。香港行政长官梁振英致辞时表扬曾伟雄──“为香港任劳任怨、无私付出、表现卓越”，致辞以“Andy，感谢您”作结，台下多名香港政府高级官员（包括比较警务处处长高级的局长级及司长级高级官员：政务司司长林郑月娥、律政司司长袁国强和保安局局长黎栋国）及约400名与会者全体站立致意及鼓掌逾半分钟。而政务司司长林郑月娥致辞时亦向曾伟雄致谢，“我亦希望借此机会亲自向警务处处长曾伟雄Andy表示衷心的感谢。在这两年多以来，我作为扑灭罪行委员会主席，深深感受到曾处长在领导这支优秀的警队，为香港维护治安所付出的努力，多谢你Andy。”曾伟雄于会议后接受采访时回应提问时表示，他认为行政长官和政务司司长为赞扬整支警队，非他个人，“我作为一个执法部门的首长，就是依法办事，当然依法办事时的时候，有人同意、有人不同意，有人高兴、有人不高兴，但是这些都不在我考虑之列。”。
2019年4月，任国家禁毒委员会副主任。
2019年4月获委任为国家禁毒委员会副主任的警务处前处长曾伟雄，在6月时获中央政府提名，竞逐联合国驻维也纳办公室（UNOV）总干事兼联合国毒品和犯罪问题办公室（UNODC）执行主任。不过，在“反送中运动”中香港警察及中国政府的形象跌落谷底，而曾伟雄曾指警员“如慈母一样保护占领者”等言论。
2019年7月，香港民间发起了白宫联署要求联合国禁止曾伟雄出任禁毒副主任职位，唯在联署达标前三天的冲刺阶段，联署数字一直被冻结不动，很多网民表示收不到白宫验证电邮无法继续签署，舆论怀疑有黑客使用网络大炮等工具入侵网站阻止联署。最终8月27日联署限期到达时联署数字一直停留在8万4千结束，未能达到10万的联署要求。香港民间随即再接再厉在8月27日发起第二次白宫联署，由零开始重新收集签署，最终联署成功突破十万门槛要求并以11万8千作结。其后联合国亦在11月下旬公布曾伟雄竞逐职位失败，禁毒副主任一职由埃及社会团结部长瓦利出任。
2021年9月23日，曾伟雄获选为中国警察协会副会长。曾伟雄指，感谢中国警察协会对他的信任，让他有机会参予协会凝聚国内警队，推动与国外警队的合作，提升警务工作水平，促进警民关系等非常有意义的工作。曾伟雄指，获选为中国警察协会副会长，对他个人而言，是一份光荣，也是一份责任。日后他将特别关注协会与香港，澳门和台湾警察社团组织，以至外国警察社团组织的交流与合作，又说会尽一己之所能，为协会的工作努力。
《2011年警务处处长首要行动项目》合共6项，下分12小项。
- 打击暴力罪案
- 确保治安
- 家庭暴力
- 打击黑社会、犯罪集团及有组织罪行
- 黑社会活动
- 犯罪集团及有组织罪行
- 犯罪得益
- 打击毒品
- 非法贩运
- 学生及青少年吸食毒品
- 打击“揾快钱”罪案
- 提高公众安全
- 公众安全
- 道路安全
- 加强反恐工作
- 预防措施
- 保护措施
- 做好充份准备
与2011年一样
新增“打击科技罪行”一项，在“提高公众安全”下新增“重大事故及灾难”一个小项，在“加强反恐工作”下以“应变行动”小项取代过往的小项“保护措施”。
将上年度的“打击科技罪行”一项改为“加强网络安全和打击科技罪行”。
将“打击黑社会、犯罪集团及有组织罪行”下的“犯罪得益”小项改为“犯罪得益及洗黑钱”。
- 警务处处长嘉许状（于1981年获颁）
- 行政长官公共服务奖状（于2007年及2009年获颁）
- 殖民地警察长期服务奖章（于1996年获颁）
- 香港警察长期服务奖章（于1997年获颁）
- 香港警察卓越奖章（于2007年获颁）
- 香港警察荣誉奖章（于1999年获颁）
- 指挥官嘉许状（于1982年至1988年5度获颁）
由于曾伟雄对外的态度及作风强势，他被公认为一名鹰派人物。针对其外形特征及作风，部分人俗称他为“秃鹰”。对于被形容为鹰派，曾伟雄于2011年1月29日接受香港电台及商业电台的电台节目访问时表示：“（属于）‘鹰派’抑或‘鸽派’不是最重要，香港是法治社会，市民是要求我们做事有法可依，依法办事”。他说，如果形容他为“鹰派”是指他对待违法者和匪徒方面，他表示认同。
2011年3月6日，反对《财政预算案》示威中发生了激烈的警民冲突，警察需要采用武力才平息事件。曾伟雄于事后表示，“当时的场面混乱，社会秩序已经受到破坏，警察采取果断行动以维持社会秩序是责无旁贷”。他指出，当日的示威者堵塞交通4小时，瘫痪交通干道，警察经过长时间劝喻都无效，示威者又与在场警务人员推撞，故此有清场的必要。曾伟雄重申警察并无使用过分武力，做法无误。对于一名男童于示威现场被胡椒喷剂溅中，一名在场记者向他提问是否需要因而道歉，他回应：“维护法纪需要道歉，这个是天方夜谭来的。”。
2014年12月占领行动期间，部分警员被指曾暴力对待甚至殴打个别示威者，曾伟雄出席电视台节目时称，举例指旺角有大规模冲突，场面极度混乱，他认为警方已采取最包容态度，又指有些场面令他感动，“有警员如慈母一样保护占领者”，以身体挡住反占领人士，让学生离开。此后＂慈母＂一词一度成为市民揶揄警察的称号。。
2015年5月4日，曾伟雄在临别记者会上谈论警民关系，他批评有市民视法律如无物，并特别指部分有政党背景的人“罔顾法纪”。他又自言警民关系“一直相当良好”，认为有人是不愿守法，他们便会觉得警民关系不好。“如果有些人根本是不愿意守法的，如果你问他警民关系有多好，一定不好。等于如果我们拘捕了一些绑匪，问绑匪警民关系好不好，你拘捕他当然不好，这个很自然。”。
2019年6月，曾伟雄接受《大公报》专访，指从占领中环到旺角骚乱到6·12占领，他一直担心社会不守法的意识会进一步蔓延，今次反修例示威引发连串暴力事件正是这股违法意识的延续。他希望公众能客观理性，以事实看清事件。这次事件亦多了外藉人士参与，而“乱港分子”有策略地围堵警总，目的是要打击警方执法意志、冲击法治，令社会陷入危险状态。
对于为何投身警察，曾伟雄于2011年11月20日接受访问时表示，“成为警察不会让你发达，但是非常有意义，因为you can make a difference，令到治安及警队有改善；每日投入工作都很开心……”
曾伟雄于侦缉岗位服务时，认识及与当时为警队翻译员之同事结婚，育有2子1女，3人均在香港接受教育。
2014年2月15日，曾伟雄于出席电台节目时指出，由于警务繁重，暂时未安排退休后的事情。被问及会否仿效上一任处长邓竟成，于退休后晋身为全国政协委员，曾伟雄表示“太深，唔识做”，亦聆听到香港市民对他的批评声音，相信自己未必适合从政，亦对经营生意无兴趣，故此不愿意加入私人机构任职。不过工余时有从事义务工作，故此于退休后有兴趣从事社会服务。
根据《香港大学民意研究计划》每年进行的“香港市民对警务处的总体满意程度”显示，曾伟雄在任警务处处长期间，香港市民对警务处的总体满意程度反复持续下跌，于2014年12月为61分，创下香港回归以来最低纪录，以及“最多人认知的五个纪律部队”当中评分最低，为香港回归以来最低纪录。
2011年4月13日，上环、尖沙嘴及佐敦街头相继出现多个白色油漆的艾未未肖像涂鸦，旁边更有中、英文字句写道“谁在害怕艾未未？”，估计目的是表逹对中国政府拘捕艾未未的不满。警务处将上述的刑事毁坏案件交由负责调查严重罪行的西九龙总区重案组处理。警察公共关系科发言人强调，有关案件是由油尖警区重案组负责，西九龙总区重案组只是“协助分析案情”。
根据香港传媒追查，涉嫌在街头涂鸦艾未未肖像的少女姓邓，自2011年4月15日凌晨12时，在其脸书户口页面留言，呼吁朋友将涂鸦作品继续广为流传分享后，再也没有亲自留言。自从传媒报道西九龙总区重案组接手调查此案件后，部分网民表示十分担心，留言欲知该少女的安危，惟她一直未有回复。传媒透过少女的友人得悉她未被拘捕，更透过友人表明自己不畏惧警务处的“打压”。部分网民因而扬言要扰乱警察的视线，以掩护涂鸦少女的行踪。
美国有线新闻网络于2011年4月15日以“谁人害怕艾未未？当然不是香港艺术家”为题，大篇幅报道香港艺术家对艾未未事件的反应，放在新闻稿之前的是少女的涂鸦作品。报道引述少女称：“我不是在搞破坏，不是为破坏而破坏，我只想多些人知道到底发生了什么事。” 事件引起了部分香港市民的质疑，形容警察的行动有损政治中立，犹如制造白色恐怖。立法会议员何秀兰批评曾伟雄此举“不知所谓”，促请他不要再奉迎北京。有评论认为出动重案组调查在香港随处可见的广告涂鸦，难逃政治打压之嫌，只会弄巧反拙。
2011年8月25日，曾伟雄被香港传媒揭发其位于九龙塘的物业自2007年3月起被屋宇署发现有4项僭建物，包括檐篷、平台铁栏上的花盆架、檐篷上两道铁栏连两个花盆架及檐篷上加建的一道实心墙，并且向其发出了清拆令。至2011年，仍然有一幅实心墙未清拆，相关清拆令仍然登记在土地注册处上。曾伟雄后来透过警察公共关系科回应事件，指出除了该道实心墙外，清拆令提及的其他僭建物已经全数拆除。至于清拆实心墙则涉及业权问题，该道墙的业权是与邻居共同拥有，在大厦30多年前入伙时已经存在，邻居与屋宇署对于该道实心墙是否属于僭建物一直存有严重分歧，因此他无权利单独决定是否清拆该道实心墙。然而，测量师何钜业表示，即使邻居反对清拆僭建实心墙，曾伟雄亦可以要求屋宇署介入，或者自行向邻居发出律师信，入禀法院，要求邻居配合清拆令。
曾伟雄获委任为警务处处长后，警察多次被部分政治人物、传媒和市民指控为中央政府执行政治任务，多宗事件惹起争议，引致市民对警务处的信任及满意度日减。
2011年8月，中国国务院副总理李克强访问香港，期间在九龙丽港城进行家庭访问，一名身穿“平反六四”主题恤衫的男子被押走。期间有人阻挠记者拍摄，以手摭挡摄影机，后来被证实为警务人员。曾伟雄在立法会上交代事件，表示当日该名警员目睹一个“黑影”在旁闪过，该名人员于本能反应下以手挡驾，手卡在在摄影机上，并非刻意阻挡记者的摄影机。此番言论随即惹起争议，并且因而接获多份投诉。及后，独立监察警方处理投诉委员会公布事件中对警方的投诉之中期报告，妨碍采访的指控成立。2012年5月8日，曾伟雄首度对报告回应，指出“言论讲咗就系讲咗，所谓收返系不切实际”。
2013年5月，约20名香港专上学生联会成员及明爱专上学院学生向香港行政长官梁振英示威，堵塞道路，将其座驾围堵逾20分钟，更一度将其座驾车门打开，其后与在现场进行驱散行动的警察爆发衡突，期间一名女性示威者被男性警务人员从后熊抱离开现场，警察因而受到批评。曾伟雄回应指出，“我们警务人员在日常执行职务时，只要情况许可，都会避免同异性有身体接触，举个例，搜身时我们会要求同一性别的同事进行，但是当在突发、危急及混乱的场面出现时，同事执法时，就会有困难避免同异性接触”。
2012年11月，香港传媒报道警务处为针对示威者购置了能够发出高频声波及损害听觉的长距离扬声装置（俗称“音波炮”）。曾伟雄声称警务处所购置的为“扩音用途的长距离扬声装置”，并“不具备伤害性”。其后，警务处在立法会上引述由制造商所提供的资料，表示“此装置并非如某些报道所述，会产生超低音频而导致听者晕眩、作呕或丧失方向感”，更于2013年1月14日邀请立法会保安事务委员会议员到访警察机动部队总部，由警务人员示范长距离扬声装置的运作。但包括《信报》专栏作家纪晓风在内等人翻查资料后指出，国际社会一向公认“音波炮”为攻击性武器，严重可以引致失聪。
2014年3月6日，中西区区议会公民教育工作小组在审议拨款25万港元推广《基本法》事务期间，小组主席暨西营盘区亲建制派区议员李志恒禁止记者旁听及摄录，下令进行闭门会议，及召唤保安员邀请“在会议室内作出滋扰行为”的泛民主派区议员许智峯和另外一人离开，惟两人在保安员多次要求下，从下午至晚上一直拒绝离开，继而与保安员纠缠，期间混乱，一名保安员被撞倒。李志恒遂报警求助，并且请求抵达现场的警务人员就事件处理提供建议。有关警务人员表示，会议内的任何扰乱秩序的情况应该由保安员处理，警察仅会在公众安宁可能或者已经受到破坏、或者任何人可能受到伤害等情况下才介入处理。其后，保安员再度要求上述两人离开，惟不成功，并且再次出现混乱情况，有保安员跌倒。现场警务人员劝谕后，协助保安员将许智峰抬离现场，另外一人则由保安员带走。许智峰于同年11月27日因为涉嫌袭击而被拘捕。
此举惹来泛民主派指责警察干预区议会的运作，曾伟雄回应时指出，警察不希望卷入议会政治，当时是收到报警协助，警察有责任保障社会安宁，人员乃履行职责；被提问何谓“社会安宁”，他回应若然有人士不清楚何谓“社会安宁”，可以自行询问法律顾问。
香港警务处处理占领中环的日峰行动被批评为连番失误、进退失据，而且打击前线警务人员士气；当时在原本的和平示威活动，但因有失控示威者冲击警方防线，并因此警方投掷及发射了合共87枚催泪罐及催泪弹作出驱散、向示威者展示“速离，否则开枪”之警告旗，期间更有警员展示“速离，否则开枪”的字样、涉嫌过分使用武力及执法不力等；期间更发生了香港传媒现场直播警务人员涉嫌非法殴打疑犯案件，致使警务处自1970年代初期改革后累积数十年来的正面形象及大致上融洽的警民关系几乎殆尽。投诉及内部调查科与独立监察警方处理投诉委员会于2014年12月11日举行联席会议，披露自占领中环发生以来的投诉案件数字。截至同月10日中午，投诉警察课共接获1,958名投诉人2,251项指控，其中104宗投诉案件需要向严重个案小组汇报，当中48宗投诉内容为殴打。
日峰行动进行期间，曾伟雄一连79日在香港警察总部度宿以方便指挥，创下历任警务处处长不休假及不回家的最长纪录。曾伟雄于事发后约一个月（2014年9月28日至10月26日）两次出席公开场合，一次为出席在香港警察学院举行的结业操，另外一次为出席2014年度勋衔颁授典礼，两次均有对外就日峰行动而发言，不过并无回应任何提问。至2014年10月27日，曾伟雄出席香港警察员佐级协会会庆后才首次接受采访。同日，公民党立法会议员毛孟静在立法会保安事务委员会会议上提出要求曾伟雄辞职的无约束力动议，结果为10票赞成、17票反对，动议被否决，而曾伟雄并无出席接受质询。
2014年11月26日，曾伟雄母校高主教书院近两百名校友、旧生及前教员在《苹果日报》以“高主教书院校友联署支持雨伞运动，并强烈谴责旧生警务处处长曾伟雄”为题目刊登全版联署声明，表示“曾伟雄先生身为警务处处长，对于警队出现如此不专业之行为实在责无旁贷。同为高主教书院旧生，我们对曾先生多次发出包庇下属及抺黑和平示威人士之言论深表遗撼，并致以最强烈的谴责。”
2014年12月20日，占领运动结束后，曾伟雄出席无线电视《讲清讲楚》访谈节目时重申，警务处已经采取了最容忍及克制的方式来处理。对于10月3日旺角占领区出现大批反占领示威者包围占领示威者之事件，形容“场面极之极之混乱”，惟当晚有一幕令他非常感动，指有女性警务人员以身驱阻挡反占领示威者的攻击，保护占领示威者离开，“有如慈母一样保护儿女”，此番言论随后被网民讽刺。
对于警务人员涉嫌非法殴打疑犯（曾健超）案件，曾健超于2015年4月月中在记者会上表示于进行认人手续时，7及疑犯表现极不合作。同月23日，曾伟雄出席东区区议会会议时被公民党区议员黎志强质疑此事，他回应时指出，被拘捕者不论职业、背景，即使是议员或警员都有一样的法律权利，同样有权保持缄默，亦有权不合作；他以于月前被预约拘捕的立法会议员为例，表示他们被拘捕后同样保持缄默，甚至乎进行“踢保”等等不合作举动。他反问议员可以享有权利，为何警员则不可以享有权利？著“大家平常心看待”案件。法政汇思召集人文浩正律师表示，曾伟雄的说法无错，每名被拘捕者确实拥有不合作的权利。他解释，法例无规定在认人程序中被拘捕者必须合作，涉案者甚至乎可以拒绝参与认人程序。不过，文浩正指出事件的关键之处不在于被拘捕者是否合作，而是为何调查进度如此缓慢，他认为曾伟雄有必要解释调查的进展。
对于近日接连有在占领运动和光复行动期间被拘捕者被法院判处无罪或者被撤销控罪，被记者问及为何定罪率为何低于一半，曾伟雄反指出传媒无报道罪成案件；他又重申，警察执法的拘捕标准和律政司的检控与法院的裁判标准不一样，无论疑犯最终是否被定罪，警务处事后都会检视案件。
2015年4月25日，政改三人组到各区宣传政改，有反对政改人士在乐富广场外的广场对出狙击，警察以“严重阻塞道路”为由，将示威者强行抱入由铁马围住、仅可容纳数人的示威区。另一方面，乐富站学民思潮在接受传媒访问时，突然遭到警察搬运铁马，将他们围住。学民思潮成员立即高呼“和平示威无罪”、“我有权示威，无须警方批准”。
2015年4月30日，教育局长吴克俭早上到港铁大围站外宣传政改时，免费报纸派报员被警方控告以阻街为名，被迫暂停派报。
曾伟雄于2015年3月退休前曾表示不会考虑从商，只会考虑以年薪1元到慈善机构打工。2016年5月，曾向公务员事务局申请震雄集团担任兼职策划顾问，年薪约100万元。他强调并无违反他早前指退休后不从商的说法，指“我非从政、非从商，只是申请做管理顾问，我讲过的我认数，呢刻一样。”其讲法被指是语言伪术。
自2018年1月起，曾伟雄获新鸿基地产旗下经营九巴业务的载通国际委任为独立非执行董事和审核及风险管理委员会成员，以及载通两间附属公司九龙巴士和龙运巴士董事，年薪50.4万元。
- 香港警察相关争议及犯罪指控
- 邓炳强
