西尔弗斯坦博士在职业生涯的早期以及进入研究生院时，觉得自己别无选择，只能隐瞒自己的性取向。1969年，在纽约的石墙骚乱之后，同性恋权利运动势头正盛，他也公开了自己的性取向。
他即将获得社会心理学博士学位，并加入了同性恋积极分子联盟，这是一个组织高调抗议活动的倡导组织，被称为“zaps”，当时他受邀就同性恋问题向APA的命名委员会发表演讲。
当时，同性恋在《精神疾病诊断与统计手册》(Diagnostic and Statistical Manual of mental Disorders)中被归类为精神障碍和“性偏差”，这是一本被视为精神健康诊断权威指南的参考卷。1973年2月，希尔弗斯坦博士和其他几位发言者一起出现在命名小组面前，挑战这种分类的科学和临床基础。
“精神分析学家认为，男同性恋者注定要过抑郁的生活，最终会因为羞愧而自杀，”西尔弗斯坦博士后来告诉芝加哥的LGBTQ出版物《风城时报》(Windy City Times)。“我认为，这些人并不因为自己是同性恋而感到羞耻，而是因为这些治疗师告诉他们的事情。”
十个月后，1973年12月，美国心理学会投票决定将同性恋从官方精神障碍名单中移除。该协会发表了一份声明，宣称这一决定“并不是说同性恋是‘正常的’，也不是说同性恋和异性恋一样令人向往。”但在同性恋权利的支持者中，这次投票被视为具有里程碑意义的胜利。
“只要我们被正式认定为有病，我们就没有机会获得正式的平等，”在《同性恋大都会》(the gay Metropolis)一书中记录美国同性恋生活的作家查尔斯·凯泽(Charles Kaiser)说。他称美国心理学协会的投票是“石墙暴动后同性恋解放史上最重要的事件”，并将西尔弗斯坦博士描述为“促成变革的少数最重要的人之一”。
西尔弗斯坦博士在纽约的私人心理学诊所和他的著作中，试图帮助同性恋者不感到羞耻地生活，他把羞耻比作“身体里的毒素”。1977年，他和作家埃德蒙·怀特合著了《同性恋性的快乐:男同性恋生活方式的亲密指南》一书。
根据西尔弗斯坦博士的描述，这本书包含了图形图像和语言，“在加拿大被扣押，在法国被撕碎，在英国被烧毁”。即使在出售这本书的商店里，也只在要求时提供副本，所以它们不会向公众展示。
尽管如此，它还是成为了同性恋文学的一部奠基性著作。由西尔弗斯坦博士和费利斯·皮卡诺共同撰写的后续版本分别于1992年和2003年发布。
“我第一次和男人做爱是一次很重要的学习经历，”西尔弗斯坦博士在2021年对《倡导者》杂志(The Advocate)说。“我不知道……我正在做。幸运的是，他做到了。”他说，他的书和他所有的行动主义，是他帮助年轻一代避免他曾经面临的一些困难的方式。
希尔弗斯坦博士于1935年4月23日出生在布鲁克林。他的父亲开着送报纸的卡车，母亲是家庭主妇。
西尔弗斯坦博士的家庭是犹太人，他回忆起自己遭遇的反犹主义和同性恋恐惧症，并将自己的童年描述为“我不想再经历的事情”。
“我不擅长运动，这当然是一个男孩的污点。我认为，就同性恋而言，我内心也有一些后来会显露出来的特征，”他在2019年与罗格斯大学(Rutgers University)的口述历史中说。“我只知道我和其他孩子不一样，我不知道为什么。”
他在纽约州立大学新帕尔茨分校(State University of New Paltz)学习教育学，后来在纽约州拉奇蒙特(Larchmont)担任小学教师。他回忆说，他害怕暴露自己的性取向，因为担心会被解雇，在罗格斯大学(Rutgers)开始心理学学习时，他一直没有公开自己的性取向。
“在我上大学之前，有一段时间我想要改变，我为了改变而去接受治疗，”他告诉《倡导者》杂志。“很明显，这行不通，也永远行不通，但那时候大多数人都是这么做的。”
西尔弗斯坦博士是位于纽约的咨询中心身份之家(Identity House)和人类身份研究所(Institute for Human Identity)的创始人，该研究所自称是“美国第一家、运营时间最长的LGBTQ+肯定心理治疗提供商”。
2012年，西尔弗斯坦博士在接受《全球同性恋评论》(Gay & Lesbian Review Worldwide)采访时表示:“心理和精神病学专业人士为了帮助人们改变而造成了大量伤害——我每天都在行医中看到。”“我认为厌恶疗法是一种折磨。我认为那个时期的精神病学家喜欢在他们和病人之间建立一种虐受虐的关系。”
西尔弗斯坦博士是《家庭问题:同性恋父母指南》(1977)、《男人对男人:美国同性恋伴侣》(1981)、《同性恋者和他们的治疗师》(1991)、《最初的心理治疗访谈:一个同性恋者寻求治疗》(2011)和回忆录《摆渡人:一个个人历史》(2011)的作者或编辑。
他的长期伴侣威廉·博里于1993年死于艾滋病并发症。西尔弗斯坦后来与比尔·巴特尔(Bill Bartelt)的婚姻以离婚告终。幸存者包括他去年收养的儿子、纽约市的沙鲁克·卡利克(Shahrukh Khalique)和一个兄弟。
2011年，西尔弗斯坦博士获得了美国心理基金会终身成就金奖。他说，随着近年来同性恋权利的发展，包括同性恋伴侣结婚和建立家庭的自由，他找到了满足。
“我很高兴年轻一代更自由了，”他说。“这就是我们奋斗的目标。”
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